Hasta finales de la década de los noventa, la única feria medieval de Guadalajara y quizás de toda la Región, era la de Hita, promocionada por D Manuel Criado del Val y apoyada por todas las instituciones provinciales y regionales.
Un grupo de seguntinos bastante numeroso participaba en aquella feria medieval y asistían vestidos con atuendos medievales. Sigüenza cuenta con un patrimonio Medieval muy considerable e importante: Catedral, Castillo, Calle Mayor, Travesañas, Puertas de la Muralla, además de contar con un grupo de gente suficientemente ilusionada para poder llevar a cabo en la ciudad un proyecto con mirada hacia el Medievo.
Así nacen las I Jornadas Medievales de Sigüenza.
El éxito de estas primeras Jornadas Medievales, no tanto de afluencia de público como de participación y colaboración ciudadana, dio pie a la creación de una asociación que canalizara el desarrollo y promoción de futuras Jornadas en colaboración con el Excmo. Ayuntamiento.
En un principio la climatología y las Jornadas no se ponían de acuerdo y las Jornadas se veían deslucidas por el mal tiempo, por este motivo se trasladaron al segundo fin de semana de julio, en este mes la climatología es excelente en Sigüenza. La afluencia de mercaderes y gente ha ido en aumento en las sucesivas Jornadas, teniendo en la actualidad más de 120 puestos de mercado y una afluencia de personas que está cercana a las 30.000. Los puestos que llenan las calles y plazas del recorrido medieval de la ciudad están debidamente ambientados de acuerdo a la época y con las autorizaciones reglamentarias.
A lo largo del año se realizan otras actividades fuera de dichas Jornadas como colaboraciones en diferentes programas televisivos publicitando el evento, visitas a ferias de turismo como Fitur etc.
Es de resaltar la conocida cena medieval que se celebra en el Salón de Doña Blanca del Parador de Turismo “Castillo de Sigüenza” en Navidad, y en la que la totalidad de los comensales acuden con vestidos medievales y en la que el menú también responde a la época medieval. Esta cena está ambientada con atracciones que transportan al comensal a otros tiempos. La Asociación Medieval cuenta con un taller de costura en el que se confeccionan trajes para los socios por un módico precio y pendones, banderas, vestiduras para caballerías, etc. para la ambientación de la ciudad.